丘禾嘉接到何可纲派来的救援之时，心知大事不好。如果救援不当，私自撤下右屯卫守卫导致大凌河城被围，这等大罪就算朝中有人开脱，不死也要脱层皮。慌忙下令松山堡守军作为先头部队前去救援，自己在锦州城内召见锦州总兵吴襄、参将宋伟，要求两军合兵，尽快突破后金封锁支援大凌河。而后提笔写了封文书，让心腹赶紧快马送往山海关孙承宗手上。
8月16日，驻防松山的2000名明军奉命救援大凌河。结果松山军刚渡过小凌河，遭到埋伏已久的正蓝旗突袭，松山军慌乱之中急忙结阵防守。松山军本就仓促出兵救援，没有携带什么火器。莽古尔泰指挥后金骑兵远程抛射，不断消耗明军。夜里又派出骑兵骚然松山军，明军整整一天一夜都紧绷着神经。第二日，德格类率领500巴牙喇部队前来支援莽古尔泰。面对疲惫不堪的明军，两军合兵之后一拥而上发起总攻。松山守军已经退无可退，自己就是援军，不指望身后还有援军，面对建奴只能殊死一搏，一直坚守到最后。
丘禾嘉收到消息松山援军全军覆没，震惊不已，开始不断催促吴襄、宋伟出兵救援。无奈之下，8月26日，吴襄、宋伟率领驻防锦州的6000明军开往大凌河救援，援军抵达松山附近时，阿济格率正黄旗拦路阻击。两军激战数个时辰，建奴无法打散明军，明军也始终无法突破后金包围。渐渐的明军开始落入下风，吴襄眼看形势不对，毫无征兆之下率领亲卫仓皇撤退。这一跑直接导致明军大乱，毫无抵抗意志纷纷溃败。尽管宋伟一再稳住阵型收拾残军，终究是大势已去。后金一直追到锦州城下才打马回走，等明军逃回锦州才缓过神来，各个都是垂头丧气，完全丧失斗志。
两人一逃到城中，丘禾嘉立马找到两人询问情况，宋伟气不过把前因后果诉说了一遍。吴襄反而毫无心理压力，正义凌然的拱手对丘禾嘉说道：“建奴势大，眼见突围支援无望，卑下想着保存实力，组织大军方可再战。如若再僵持下去，唯恐全军覆没。反倒是宋参将不顾大局，一心只想成全自己大义。”吴襄本就是丘禾嘉提携，心里肯定是向着吴襄。一时间两人争执不休，丘禾嘉只好安慰了吴襄几句让他好好下去休息，又以后金大军压境内部不宜再出乱子为由打发了宋伟。
两次支援失败导致锦州城内人心惶惶，士气鼓馁旗靡。丘禾嘉还是不死心，将府中金银拿出当着所有军士的面发放抚恤，又宰杀牛羊捞军，修整了数日之后，再次组织救援。九月初，吴襄和宋伟再次率领6000明军救援大凌河，丘禾嘉亲自站在城楼上目送援军出城。金兵哨探报告明总兵吴襄和宋伟再次率兵来援，皇太极决定亲率大军应敌，途中见到前方烟尘滚滚，便知是明廷援军。皇太极与弟弟多铎走在前面，沿着山悄悄行进。明军吸取两千次教训，也派出了大量哨探，他们发现了这一小股队伍。吴襄、宋伟当即带着6000大军掩杀过去。面对奔袭而来的明军，皇太极怡然不惧反而一脸的兴奋，手下看到大汗如此一个个瞬间像打了鸡血一样。皇太极率身边的二百名亲兵冲了过去，明军六千多人竟被二百人冲杀得溃不成军，紧接着后面大军赶到，又是一番乘胜追击，六千人大败逃归。第三次救援失败得更惨。
吴襄、宋伟再次逃回锦州，丘禾嘉怎么都想不到明军会越来越不堪一击。三次救援，直接被八旗军打出心里阴影，即便是再强行派出支援也是无济于事。事到如今，丘禾嘉再也不敢救援大凌河，命令所有人都龟缩在锦州城内，严守城池。